Organische Chemie - Lucas Reagent, wo wird angegriffen?
Bei der Lucas Probe wird ja überprüft, ob es sich um einen primären, sekundäre oder tertiären Alkohol handelt.
Meine Frage ist, ob es bei der Reaktion um die Funktion als Alkohol oder um die Hydroxidgruppe an sich geht. Also hier zum Beispiel: bei Salicylsäure ist ja auch eine Hydroxidgruppe vorhanden, ist aber natürlich eine Säure. Das OH liegt tertiär, würde also sonst schnell reagieren und der weiße Niederschlag zu sehen sein. Tut es es das aber auch im Fall der Salicylsäure?
Ich hoffe die Frage ist verständlich.
1 Antwort
Es wird bei der Lucas-Probe die OH-Gruppe des Alkohols protoniert und sie in eine bessere LG überführt (Wasser). Anschließend kann das Chlorion nucleophil am Kohlenstoffatom angreifen.
Da tertiäre C-Atome am stabilsten (Hyperkonjugation !) sind, ist dort das entstehende Carbeniumion am stabilsten und kann so mit dem Nuc reagieren (nach SN1), das begründet die schnelle Reaktionszeit.
Carbonsäuren können zwar auch protoniert werden, doch entsteht dabei keine brauchbare LG an der FG
Bei der Salizylsäure wird der Carbonylsauerstoff bevorzugt protoniert, da dieser als Nucleophil gilt.
Vielen Dank, ist eine wirklich tolle Erklärung.
Könnte ich bei der Salicylsäure schreiben, dass im Fall einer Protonierung die Carbonsäuregruppe protoniert werden würde und nicht die OH Gruppe in der meta Position?