Du scheinst ihn doch sehr zu lieben und ich gehe mal davon aus, dass er dich ebenfalls sehr liebt. Glaube mir, gerade weil er schon etwas älter ist wird er sehr viel Verständnis dafür haben. Er weiß doch bestimmt, dass du dein Erstes Mal noch vor dir hast und wird deswegen auch nicht zu viel von dir erwarten. Rede mit ihm bei einer guten Gelegenheit ganz offen darüber - vielleicht findet er deine Bedenken sogar niedlich/liebenswert. Am besten du gehst locker an die Sache heran, denn dann kann rein gar nix schief gehen. Denn ich bin mir ziemlich sicher - ganz gleich wie unbeholfen es verlaufen mag - er wird es in jedem Fall trotzdem als schön empfinden. Denn wenn man sich liebt gibt es doch nichts schöneres als sich so nahe zu sein. Und wenn du wirklich bereit bist wird es bestimmt ein schönes Erlebnis - für euch beide.
P.S: Der Schmerz ist gar nicht so schlimm, in solch einem Moment konzentrierst du dich auf ganz andere Sachen und ehe man es bemerkt, tut es auch gar nicht mehr weh ;)
Viel Glück :)