Du musst nicht verzweifelt sein, das dein Sohn Mädchenkleidung (Kleid, Rock) wohl gekauft hat. Warum sollen Jungs\Männer denn nicht auch gerne mal Kleider, Röcke oder anderes aus der Mädchenkleidung\Damenkleidung tragen. Ist doch umgekehrt doch auch kein Problem Mädchen\Frauen Jungskleidung\Herrenkleidung. Wobei der Begriff vor Kleidung der Abteilung betrifft, aus der es stammt.
Warum er es dir nicht sagt, und es heimlich macht: Könnte darin liegen, das es vielen im Kopf ist, so was macht ein Junge nicht - ist ja nur Kopfsache dieses Verbot.
Solltest du aufgeschlossen sein, das männliche Personen Kleidung aus der femininen Abteilung trägt; kannst du das Gespräch damit beginnen: Allgemein (bzw. Über einer bestimmten männliche Person in femininer Kleidung) wie männliche Personen Kleidung aus der femininer Abteilung stehen und deine wenn positiver Einstellung dazu. Ich könnte mir vorstellen, das dies eine Möglichkeit wäre ihm eine Brücke zu bauen, das er dir anvertraut. Solltet ihr kein Problem damit haben, das er in deiner Anwesenheit dann Kleid, Rock trägt, sag es ihm dann.