wie finde ich das heraus (Analytik Chemie)?
Hallo zusammen!
Welche Schrittabfolge ist für das Vorgehen dieser Aufgabenstellung nötig? Wie finde ich die Zusammensetzung und die Strukturformel heraus?
Was man weiss:
Elementaranalyse: 31.18% C, 4.61% H, 29.49% O und 32.72% Cl
Massenspektrum und H-NMR Spektrum wie folgt
Danke vielmal für jeden Hinweis:)
1 Antwort
Elementaranalyse: 31.18% C, 4.61% H, 29.49% O und 32.72% Cl
Die Werte sind üblicherweise in Massenprozenten angegeben. Diese sind durch die jeweilige Atommasse zu teilen um auf die Stoffmengenverhältnisse zu kommen.
C: 31.18 / 12 = 2.6
H: 4.61 / 1 = 4.61
O: 29.49 / 16 = 1.84
Cl: 32.72 / 35 = 0.93
Nun durch den kleinsten Wert teilen:
C: 2.6 / 0.93 = 2.8
H: 4.61 / 0.93 = 4.96
O: 1.84 / 0.93 = 1.98
Cl: 0.93 / 0.93 = 1
Für dieses Zahlen sind nun erst einmal alle erdenkliche Vielfache möglich, aber da die Masse laut Massenspektrum bei ca. 110 u liegt, kann man höhere Vielfache ausschließen. Durch Runden kommt man auf
(Die Masse hiervon beträgt 108 u)
Nun sollte man die Doppelbindungsäquivalente berechnen:
https://de.wikipedia.org/wiki/Doppelbindungs%C3%A4quivalent
Damit komme ich auf 1. D.h. in der Verbindung tritt eine Doppelbindung oder ein Ring (unwahrscheinlich bei der kleinen Verbindung) auf. Das Signal bei 0 ppm rührt vom Lösemittel her. Das tieffeldverschobene Signal bei 12 ppm im 1H-NMR scheint das acide Proton einer Carbonsäure zu sein. Es handelt sich offenbar um einen Vertreter von Propansäure (in der Carboxylgruppe kann dann auch das DBE von 1 untergebracht werden). Jetzt ist noch die Frage, ob das Chloratom an das α- oder das β-C-Atom gebunden ist. Säße es am α-C-Atom, dann würde eine Methylgruppe auftreten; säße es am β-C-Atom, dann würde eine Methylengruppe auftreten. Das genaue Aufspaltungsmuster kann ich aufgrund der niedrigen Bildqualität nicht erkennen, aber da die beiden übrigen Signale verschiedene Integrale aufweisen, wird es sich bei dem Signal mit dem größeren Integral bei etwa 2 ppm um das einer Methylgruppe handeln. Also wird es sich wohl um 2-Chlorpropansäure handeln:
https://de.wikipedia.org/wiki/2-Chlorpropans%C3%A4ure
Ein Vergleich des Massenspektrums mit dem von NIST sieht auch gut aus:
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C29617661&Mask=200
