Weshalb bilden sich bei CH2O keine Wasserstoffbrücken?
Ich dachte bei Wasserstoffbrücken muss es immer ein Wasserstoff und entweder Fluor, Sauerstoff, Stickstoff oder Chlor geben. Doch weshalb gibt es hier keine Wasserstoffbrücke, da doch H und O vorhanden sind?
4 Antworten
In einer H- Brückenbindung muss der Wasserstoff und der Sauerstoff polarisiert werden. Soll heißen, der Sauerstoff muss eine negative Partialladung besitzen und der Wasserstoff eine positive, so dass sich die Ladungen anziehen können.
Die H- Atome sind im Formaldehyd an den Kohlenstoff gebunden, und hier reicht der EN- Unterschied nicht aus um dem Wasserstoff eine positive Ladung zu verabreichen, daher kann Formaldehyd unter sich keine H- Brücken aufbauen.
Wäre der H an das O gebunden (wie in Alkoholen oder Wasser) könnten sich Brücken ausbilden.
Lg
Pregl
Es gibt keinen festen Grenzwert. N, O, und F bilden sicher welche aus. Schwefel und Chlor können und Umständen auch welche ausbilden.
Du hast schon Recht, es sind O und H im Molekül vorhanden. Aber bei Formaldehyd sind sowohl O als auch H am C gebunden. Wasserstoffbrücken gibt es nur, wenn du OH-Gruppen hast, denn die O-H-Bindung ist ja die stark polare Bindung. C-H und C=O sind nicht polar genug für Wasserstoffbrücken.
Die H Hängen ja an dem C und das C zieht die Elektronen nicht weit genug zu sich( also zu kleine EN Differenz=
Wasserstoffbrücken bilden sich nur wenn ein Protonendonator (Spender) der Form
X-H und ein Protenakzeptor (Empfänger) Y mit freiem Elektronepaar vorliegt. Sowohl X als auch Y müssen elektronegative Atome sein (O, N ,F etwas geringer auch Cl, S).
Die kovalente X-H Bindung ist polarisiert und die Wasserstoffbrücke bildet sich nach X-H...Y.
Bei Formaldehyd handelt es sich um eine polare Verbindung, aber beide H-Atome hängen am C und die Bindungen sind nicht ausreichend polarisiert, um eine Brückenbindung mit dem Sauerstoff eines benachbarten Moleküls einzugehen. Das gilt für wasserfreies Formaldehyd.
Allerdings löst sich H2CO sehr gut in Wasser und bildet dort das Hydrat (Methandiol), welches wiederum Wasserstoffbrücken ausbildet (und dadurch stabilisiert wird).
Wann würde dann der EN- Unterschied ausreichen?