Was sind azide H- atome?

Azide H-Atome sind Atome in Molekülen, die sich leicht abspalten lassen. Das ist meistens der Fall, wenn starke +I oder +M Effekte auf das C-Atom einwirken, welches das H gebunden hat, oder wenn die abspaltung zu einem konjugierten oder mesomeriestabilisierten Molekül führt.

Die Azidität von H-Atomen in Molekülen beschreibt man mit dem pKs-Wert.

Die gängigsten Beispiele sind wohl 1,3-Dicarbonylverbindungen, wie z.B. Acetessigester, Malonsäureester o.ä.. Hier sind dann die H-Atome zwischen den beiden Carbonylfunktionen stark azide.

Ein weiteres Beispiel wäre z.B. Phenol, hier ist das H-Atom der Alkoholgruppe ziemlich azide, weil das entstehende Phenolat-Ion mesomeriestabilisiert ist.

Das sind H-Atome, die zwar in einem Molekül gebunden sind, die aber trotzdem mehr oder minder leicht als H⁺ abgegeben werden.

Das H in HCl oder die beiden Hs in H₂SO₄ sind acid. Dagegen hat CH₄ zwar vier H-Atome, aber keines davon ist (merklich) acid. Klarerweise ist die Grenze fließend; wenn man in wäßriger Lösung unterwegs sind, dann meint man mit „acidem H“ eines, das acider ist als die beiden H-Atome im H₂O. Für einen Organiker ist auch ein Malonester ene acide Verbindung. ☺

Acide (engl. acid = Säure) bedeutet, dass das H-Atom so gebunden ist, dass ein H+ Ion leicht abgegeben werden kann.

Die Vorraussetzung hierfür ist, dass das H-Atom an ein sehr elektronegatives Element (z.B. Sauerstoff) gebunden ist. Dieses zieht die Elektronen so stark vom H weg, dass es leicht als H+ abgespalten werden kann. Man spricht auch von einer partiell positiven Ladung des H-Atoms im betrachteten Molekül.