Was heißt keep diggin it?

Kommt glaube ich von der Phrase: dig yourself a hole, also schaufle dir selbst ein Grab. Wird zu Leuten gesagt, die etwas peinliches, falsches gesagt haben und heißt soviel wie "Mach nur weiter so, Grab nur weiter dein eigenes Grab".

stay cool, also bleib cool, ist ungefähr dasselbe.

Kannst du etwas Kontext liefern?

"to dig sth." kann heissen, dass jemand auf etw. abfährt.

Kann aber mit Graben zu tun haben, wie manja schreibt.

Ohne genauen Zusammenhang können wir hier nur raten.