warum kann man carbonsäuren nicht oxidieren?
was bedeutet das überhaupt
3 Antworten
Hi!
Doch, kann man, also rein hypothetisch :-)
Erstmal zum Begriff Oxidation. Eine Oxidation ist eine Elektronenabgabe. Zunächst lernt man in der Schule, dass eine Oxidation eine Reaktion mit Sauerstoff ist. Das ist prinzipiell nicht falsch, chemisch gesehen aber eben nur die halbe Wahrheit. Bei einer Redoxreaktion - das ist die sogenannte Elektronenübertragungsreaktion - werden Elektronen übertragen, wie der Name es schon sagt. Dabei gibt das Element, das Oxidiert wird, seine Elektronen ab und erhöht seine Oxidationsstufe; das Element, das reduziert wird, nimmt diese Elektronen auf und erniedrigt seine Oxidationsstufe. Und dieses Phänomen schauen wir uns jetzt anhand der Oxidation von Alkoholen mal etwas genauer an - den Mechanismus ersparen wir uns, das würde hier zu weit führen (weshalb ich nicht weiß, ob die chemisch wahnsinnig tolle Antwort von DedeM für einen Schüler, der vermutlich erst die neunte Klasse besucht, etwas zu anspruchsvoll ist).
Wir nehmen uns jetzt einen primären Alkohol, da dieser bis zur Carbonsäure oxidiert werden kann (und noch weiter, das denken wir uns aber mal eben weg, da das erstmal keine Rolle spielt). Sekundäre Alkohole können bis zu einem Keton oxidiert werden und tertiäre Akohole gar nicht, ohne das Kohlenstoffgerüst zu zerstören.
Nehmen wir uns als Beispiel Ethanol mit der Formel CH3-CH2-OH. Dieser primäre Alkohol hat die Hydroxygruppe am ersten C-Atom; dieses hat die Oxidationsstufe -I. Durch Dehydrierung, also dem Entzug von Wasserstoff aus der Verbindung, über ein Oxidationsmittel wie Natrium- oder Kaliumchromat, kann dieser Alkohol zu Ethanal (Trivialname Acetaldehyd) oxidiert werden. Durch das Fehlen zweier Wasserstoffatome erhalten wir nun eine Carboxygruppe -CHO. In dieser hat C die Oxidationsstufe +I, wurde also oxidiert.
Nun kann man das fortführen und das Aldehyd zur Essigsäure mit der Carboxygruppe -COOH oxidieren, in dem der Kohlenstoff der Carboxygruppe die Oxidationszahl +III besitzt.
Dies ist allerdings nur bis zu dieser Stufe möglich, ohne das Kohlenstoffgerüst zu zerstören. Man kann Alkohole bis zu CO2 + Wasser oxidieren, jedoch wird dabei das Kohlenstoffgerüst zerstört, darauf zielt vermutlich auch deine Frage ab.
LG
Moin,
kann man doch...?!
Verbrennung von Essigsäure (als Beispiel):
CH3–COOH + 2 O2 ---> 2 CO2 + 2 H2O
Aber nein, okay, ich weiß schon, was du meinst...
Die Carboxygruppe (–COOH) lässt sich nicht weiter oxidieren (ohne Zerstörung der C-Kette, s.o.), weil der Kohlenstoff hier bereits optimal oxidiert ist.
Und der Kohlenwasserstoffrest (zum Beispiel die Methylgruppe, –CH3, in der Essigsäure) kann nicht leicht oxidiert werden, weil die C–H-Bindungen ziemlich reaktionsträge sind (wie die Alkane zeigen). Da kann man nicht so ohne weiteres ein Sauerstoffatom dazwischen schieben, was aber nötig wäre, um zu einer Oxidation (mit Sauerstoff) zu kommen. Deshalb reichen selbst relativ energische Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat (KMnO4) nicht aus.
Was ginge, ist das Kochen in Chromschwefelsäure mit viel Sauerstoff bei Anwesenheit von Kobalt- oder Mangansalzen als Katalysator. Aber das sind dann schon recht krasse Bedingungen.
Auch denkbar ist das Einsetzen von Halogenradikalen, um zu halogenierten Kohlenwasserstoffresten zu kommen, um diese dann anschließend in einer nukleophilen Substitution zu Hydroxycarbonsäuren zu machen, die man schließlich noch weiter oxidieren könnte. Aber dazu müsste man wahrscheinlich erst einmal die Carboxygruppe der Säure mit einer Schutzgruppe versehen, um einen Angriff der Halogenradikale an dieser Stelle des Moleküls zu erschweren. Die Schutzgruppe müsste am Ende auch noch entfernt werden. Alles sehr aufwendig.
Technisch machbar ist also die Oxidation von Carbonsäuren. Aber einfach ist das nicht, weshalb man wohl zustimmen kann, wenn behauptet wird, dass Carbonsäuren ohne Zerstörung der Kohlenstoffkette nicht leicht zu oxidieren sind...
LG von der Waterkant
Warum sollten die nicht zu oxidieren sein? Mit ausreichend Sauerstoff und etwas Temperatur bleibt nur CO2 und H2O.
Oder beziehst Du Dich explizit auf das C-Atom der funktionellen Gruppe -COOH? Das geht schon, aber auch nur um den Preis die Verbindung aufzubrechen. I.e., das C hat schon die höchste Oxidationsstufe in diesen Verbindungen. Der nächste Schritt wäre von COOH zu CO2 ....