Phenole?
Guten Morgen.
Wir behandeln gerade in der Schule die Phenole. Deshalb haben wir 3 Aufgaben bekommen, wobei ich eine Aufgabe nicht verstehe. Ich verstehe zwar, weswegen Phenol im Gegensatz zu Cyclohexanol schwach sauer reagiert, jedoch kann ich es anhand von Grenzformeln nicht erklären.
Die Aufgabenstellung lautet:
Erklären Sie mit Hilfe der Grenzformeln, warum Phenol im Gegensatz zu Cyclohexanol schwach sauer reagiert.
Vielen Dank im voraus.
2 Antworten
Die Antwort findet sich in diesem schönen Bild von Wikipedia:
Unter Abgabe des Protons kann die negative Ladung der korrespondierenden Base über das gesamte Molekül delokalisiert werden. Dit Dingen is also stärker mesomeriestabilisiert, als die Säure. Daher bevorzugt das Molekül die Deprotonierte Form und schiebt sein störendes Proton in andere Teilchen, um es loszuwerden.
Überleg mal, in wiefern eine negative Ladung über das System verteilt werden kann und was das für die Stabilität des Anions bedeutet
Meinst du das mit dem +M Effekt? Also die Erhöhung der Elektronendichte im Benzolring?