nucleophile Substitution Halogenalkan
Hallo :D
ich wollte mal fragen wie man erkennen kann, welches Halogenalkan schneller mit Kalilauge reagiert.
zb 2-Chlor-2methylbutan oder 3-Chlorpentan welches reagiert schneller mit kalilauge?
2 Antworten
Das kommt bei nucleophiler Substitution auf den Mechanismus an. Bei SN1 Reaktionen das Substrat in dem das Carbenium Ion stärker stabilisiert wir (also in diesem Fall das höher substituierte, also 2-Chlor-2-methylbutan).
Bei SN2 Reaktionen das sterisch weniger gehinderte (also in diesem Fall 3 Chlorpentan). Das liegt daran, dass das Nucleophil ja einen Rückseiten Angriff auf die C-Cl Bindung ausführt und je mehr Substituenten an dem C Atom sind umso schwerer ist das.
Bei Chloralkanen sollte eigentlich ein SN2 Mechanismus vorliegen wenn ich mich da recht erinnere.
hoffe das hilft.
Wie schnell eine nucleophile Substitution verläuft hängt von vielen Faktoren ab. Wichtig sind vor allem Mechanismus, Nucleophil, Qualität der Abgangsgruppe und auch das Lösungsmittel.
Von allen spielt allerdings der Mechanismus die größte Rolle, und der hängt ua vom Substitutionsgrad ab. Primäre Edukte reagieren vor allem nach Sn2, tertiäre Edukte nach Sn1 (da das Carbokation hier besser stabilisiert ist). Sekundäre Alkohole wie 3-Chlorpentan liegen irgendwo in der Mitte, reagieren aber nicht besonders gut.
Somit kann man eigentlich sagen: sekundäre Alkohole wie 3-Chlorpentan reagieren immer langsamer als primäre/tertiäre.
Die Reaktionsgeschwindigkeit von 2-Chlor-2-methylbutan sollte demnach weit über der von 3-Chlorpentan liegen!
Alles andere ist nicht so einfach zu bestimmen da die Reaktionsgeschwindigkeit in der Sn2 von der Nucleophil-Konzentration abhängt, whärend die Sn1 näherungsweise Nuclephilunabhängig ist. Sn2 kann also schneller und langsamer sein als Sn1, je nach Nucleophilkonzentration (und Lösungsmittel)
lg
danijoo