Kann mir jemand helfen (Chemie , Alkane )?

3 Antworten

Moin,

du siehst hier die schematische Darstellung von Teilen der Vorgänge bei einer radikalischen Substitution... Ich erkläre dir im Folgenden die Vorgänge sehr ausführlich, damit du sie nachvollziehen kannst. Die Erklärungen eignen sich dann natürlich nicht dazu, sie auf die paar Zeilen neben deinen Bildern zu quetschen. Aber wenn du erst einmal verstanden hast, wie es geht, dann wirst du auch in der Lage sein, den Sachverhalt entsprechend kürzer zu fassen...

Bild 1 zeigt die Ausgangssituation (und die Radikalbildung):
Es liegen Brom-Minimoleküle und Pentanmoleküle nebeneinander vor. UV-Licht ist nun in der Lage, die energiereiche Einfachbindung, die in einem Brom-Minimolekül vorliegt, homolytisch zu spalten. Homolytisch bedeutet, dass das bindende Elektronenpaar gerecht zwischen den zuvor verbundenen Bromatomen geteilt wird. Jedes Bromatom erhält von dem ehemalig bindenden Elektronenpaar jeweils ein Elektron. Dadurch entstehen sogenannte (Brom-)Radikale. Radikale sind Teilchen, die ein ungepaartes Elektron besitzen. Solche Teilchen sind in der Regel überaus reaktiv, weil der Zustand mit dem ungepaarten Elektron energetisch sehr ungünstig ist. Darum greifen Radikale rücksichtslos (radikal; Name!) alles an, was in ihre Nähe kommt...

Bild 2 zeigt den Kettenstart (Initiation):
Sind erst einmal Radikale entstanden, setzt sich ein Kettenreaktionsmechanismus in gang, der mit dem sogenannten Kettenstart beginnt. Dabei greift ein Brom-Radikal ein Pentanmolekül an.

Bild 3 zeigt die Situation nach dem erfolgreichen Angriff des (einen) Brom-Radikals:
Das Brom-Radikal entreißt nämlich dem Pentan eines der vielen gebundenen Wasserstoffatome mitsamt dessen Elektron. Es entstehen ein Molekül Hydrogenbromid (H–Br; Bromwasserstoff) sowie ein Pentan-Radikal, in dem nun das Kohlenstoffatom, an das zuvor der Wasserstoff gebunden war, ein ungepaartes Elektron besitzt. Das andere Brom-Radikal liegt zu diesem Zeitpunkt natürlich auch noch vor.

Was nun eigentlich als Bild fehlt, ist die sogenannte Kettenfortpflanzung (Elongation). Da greift nämlich (idealtypischerweise) das Pentan-Radikal nun ein noch nicht gespaltenes Brom-Minimolekül an und „schnappt” sich ein Bromatom mitsamt dessen Elektron. Es entsteht ein einfach bromiertes Pentan (Brompentan) sowie ein Brom-Radikal. Das Brom-Radikal kann dann wieder ein Pentanmolekül angreifen, so dass sich die Kettenreaktion fortsetzt. Aber wie gesagt, dazu gibt es kein Bild...

Bild 4 zeigt den Kettenabbruch (Termination) durch eine Radikalkombination:
Zu einem Abbruch der Kettenreaktion kann es kommen, wenn zufällig zwei Radikale aufeinandertreffen und sich zu einem Molekül vereinen (Radikalkombination). Dazu gibt es drei Möglichkeiten: 1. Fall: ein Brom-Radikal trifft auf ein anderes Brom-Radikal. Es entsteht wieder ein Brom-Minimolekül. Dieser Fall ist nicht dargestellt; er ist auch relativ unbedeutend, weil die Brom-Minimoleküle sowohl von UV-Licht als auch durch Angriffe von Pentan-Radikalen erneut getrennt werden können.
2. Fall: ein Brom-Radikal trifft auf ein Pentan-Radikal. Dieser Fall ist hier dargestellt. Es entsteht ein bromiertes Pentanmolekül (Brompentan).
3. Fall: ein Pentan-Radikal trifft auf ein anderes Pentan-Radikal. Es entsteht ein längeres Alkan (hier zum Beispiel ein Decan, wenn der radikalische Zustand bei beiden Pentanen endständig ist). Auch dieser Fall ist nicht zu sehen.
Nur der Vollständigkeit halber, sei noch erwähnt, dass es noch eine weitere (eher seltene) Möglichkeit eines Kettenabbruchs gibt und den man Disproportionierung nennt. Aber darauf gehe ich jetzt einmal nicht näher ein, um dich nicht zu überfordern.

In Aufgabe 2 sollst du die Reaktionsgleichung aufstellen und die Stoffe benennen. Da verrate ich dir mal die Lösung:

Br2 + C5H12 --[UV-Licht]--> HBr + C5H11Br
Brom und n-Pentan reagieren zu Hydrogenbromid (Bromwasserstoff) und (Mono-)Brompentan.

Ein Problem bei diesem Reaktionsmechanismus ist, dass man ihn wegen der großen Reaktivität der Radikale nur schlecht steuern kann. So kommt es natürlich vor, dass ein bereits bromiertes Pentanmolekül eventuell ein weiteres Mal angegriffen wird und dann unter Umständen noch einmal mit einem weiteren Brom-Radikal kombiniert, so dass ein zweifach bromiertes Pentan entsteht (Dibrompentan). Und das kann selbstverständlich noch öfter passieren. Darum erhältst du in der Regel ein mehr oder weniger umfangreiches Stoffgemisch, zumal ja auch noch längere oder verzweigte Alkane gebildet werden können, die dann auch noch mehr oder weniger stark bromiert sein können.
Steuerungsmöglichkeiten sind die Länge der UV-Bestrahlung, die Menge an eingesetzten Stoffen (wenig Brom, viel Pentan!) oder die Länge, die man die Reaktion laufen lässt...

Alles klar?

LG von der Waterkant


Vvhvg 
Beitragsersteller
 27.01.2020, 17:53

Wie kann ich es verkürzen da es sehr lang ist

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Vvhvg 
Beitragsersteller
 27.01.2020, 16:45

Bekomme ich Hilfe die Reaktiongleichung aufzustellen und die Stoffe zu benennen. Die Seite hat mir leider nicht geholfen ...

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Du sollst doch nur die Abbildung beschreiben!

Die kleinen Kugeln (Kreise) sind WasserstoffAtome!


Vvhvg 
Beitragsersteller
 27.01.2020, 16:45

Bekomme ich Hilfe die Reaktiongleichung aufzustellen und die Stoffe zu benennen

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