Kann Chlor Kationen bilden (Veresterung)?
Kann während der säurekatalysierten Veresterung ein Chlorkation entstehen (als Teil der Mesomerie)? Ich kenne Chlor höchstens als Anion.
2 Antworten
Ich wüsste nun nicht, warum es bei der Aminolyse eines Säurechlorids einer sauren Katalyse bedürfte. Im Gegenteil, man macht das vorzugsweise in Gegenwart von Basen, um das gebildete HCl abzufangen, da ansonsten dieses die Aminofunktion zum Ammonium-Ion protonieren würde, welches natürlich keine nukleophile Potenz besitzt und somit der Reaktion nicht mehr zur Verfügung steht. Näheres zum Mechanismus hier.
Das Chlor ist kein Kation, sondern hat nur eine formale positive Ladung.
Wenn Sauerstoff das (in der obersten mesomeren Formel) kann, dann kann das weniger elektronegative Chlor das erst recht.
Im Übrigen ist das keine Veresterung, sondern eine Säureamidbildung, auch wenn es dasselbe Prinzip ist.