Erläutern Sie, was die beiden Kekulé-Formeln (Grenzformeln) und die vereinfachte Darstellung des Benzol-Molekuls unterscheidet?

2 Antworten

Die unhybridisieren p Orbitale bilden eine einzige Pi Wolke parallel zur Molekülebene. In dieser Wolke befinden sich eben delokalisierte Elekronen. ES gibt daher keine starren alternierenden Doppelbindungen. Die Vorstellung eines "Cyclohexatrien" entspricht nicht der Realität.

Von Experte LeBonyt bestätigt

Die Kekulé-Formeln machen falsche Aussagen über die Bindungslängen (es sollte drei kurze und drei lange CC-Bindungen geben, das im realen Molekül sind aber alle gleich lang) und haben daher die falsche Symmetrie (dreizählig statt sechszählig im re­alen Benzol-Molekül) und sagen daher eine Riesenmenge von Eigenschaften falsch voraus, z.B. sollte es zwei verschiedene ortho-disubstituierten Benzolderivate geben, oder die spektroskopischen Auswahlregeln kommen falsch heraus (ein Kekulé-Benzol sollte z.B. 8 Infrarotbanden haben, aber die sechszählige Symmetie im realen Benzol läßt nur 4 Übergänge zu). Auch die Kristallstrukturanalyse von Benzol zeigt klar, daß das Molekül die Form eines regelmäßigen Sechsecks hat, mit sechs gleichlangen C–C-Bindungen.

Die richtige Darstellung ist also die eines Sechsecks mit Kreis darin, denn die hat die richtige Symmetrie und sagt alle Eigenschaften richtig voraus.