Aroma Mesomere Grenzformel?

1 Antwort

Hi,

das mit der Stabilität mesomerer Strukturen ist so eine Sache. Die Strukturen, die wir zeichnen, um die Mesomerie zu veranschaulichen, heißen nicht umsonst Grenzformeln: Zwischen den Grenzfällen, die wir über die Formeln visualisieren, liegt irgendwo die reale Struktur des Moleküls. Diese reale Struktur ist energetisch günstiger als die Grenzformeln.

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Elektronen sind über das gesamte System delokalisiert, man kann den genauen Ort der Elektronen nicht ausmachen, da üner und unter dem planaren aromatischen System so eine Art Elektronenwolken sind.

Bei deinem Fall ist die Struktur am "günstigsten" von den gezeigten, bei der die negative Ladung am Sauerstoffatome sitzt. Zwar sind die Elektronen delokalisiert und durch den +M-Effekt des Sauerstoffatoms ist die Elektronendichte am Ring erhöht. Aber negative Ladungen sitzen bevorzugt an elektronegativen Elementen.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt
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