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Lass dich bloß nicht von diesen Gedanken blockieren. Wenn du eine Frau erstmal richtig kennenlernst, und wenn Vertrauen zwischen euch wächst, dann kann es eigentlich gar kein Problem sein. Sie wird auch nicht erwarten, dass das erste Mal mit dir gleich das beste Mal wird, und du solltest das auch nicht tun. Wenn ihr lange zusammensein wollt, dann ist das doch nur der Anfang, und ihr müsst erst noch herausfinden, was ihr so mögt.
Wenn ihr euch erstmal richtig verliebt, ist es ausgeschlossen, dass es für sie „nichts besonderes“ sein könnte. Mit dir hat sie es ja vorher noch nie gemacht, und das ist auch wieder aufregend.
Weder eine Frau noch ein Mann nutzt sich beim Sex irgendwie ab. Das ist echt nicht so wichtig, ob sie es schon einmal mit einem anderen gemacht hat, solange das vernünftig abgeschlossen ist und sie mit dir zusammen ist.
Übrigens hört sich ein „krampfhafter Plan“ nicht gut an. Die Mädels können das auch irgendwie spüren, und das schreckt ab. Es ist absolut ok, auf der Suche zu sein, aber sei dir immer bewusst, dass du auch etwas anzubieten hast (da musst du halt schauen, was das ist, gerade im Vergleich zu anderen...) Zwar kann eine Frau leicht irgendeinen Partner bekommen, aber sie will ja einen geeigneten Partner, und das ist auch wieder nicht so einfach.