Wo geht ihr denn so aus?
Auf einen Erotikevent? In einen Swingerclub?
Wenn nein, dann solltet ihr wirklich schauen, ob es angemessen ist in der Location. Auf eine normale Party, Disco, Event, Café, was auch immer, würde ich, wenn er nicht als Drag-Queen erscheinen will, eher davon abraten.
Ihr habt immer mehrere Dinge zu bedenken. Zum einen - Dein Freund kann total scharf in Tanga, Rüschenhemd und High heels aussehen. Für Dich. Für ihn. Aber muss er so auch herumlaufen? Persönliche Vorlieben sind nicht gleich immer für alle Lokalitäten geeignet. Im Erotikclub wäre das sicher weniger ein Problem. Das andere ist die Frage, ob er, nur weil er das anziehen möchte, auch mit potentiellen Problemen umgehen kann, die sich daraus ergeben. Der Hinweis auf Schwulenszene ist da nicht falsch. Als Tunte, schwul, was auch immer bezeichnet zu werden, würde ihm da evtl. passieren. Mal dahingestellt, ob das an sich eine gute Reaktion ist von den Leuten eben die Frage, ob man selbst damit umgehen kann, d.h. ob es all das Wert ist oder man das nicht eben doch in einem geschützten Umfeld macht.
Ich habe keine derartige Ambitionen, würde aber das geschützte Umfeld definitiv vorziehen.