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Dein Problem kann ich gut verstehen und das haben sicher viele Leute da draußen.
Ich glaube, dass es vielen komisch vorkommt, ohne ersichtlichen Grund jemanden mit „Hey wie geht’s?“ anzuschreiben. Vielleicht startest du mit gemeinsamen Freunden/ Bekannten oder reagierst auf etwas, was du im Profil der Person gesehen hast, vielleicht ein Hobby oder bestimmte Musik - am besten etwas, das ihr gemeinsam habt oder dich wirklich interessiert. Oder du könntest einfach direkt sowas wie „Hey, ich bin auf dein Profil gestoßen und habe gesehen, dass xy/ finde xy interessant“. Auf eine Story (bei Instagram zum Beispiel) zu reagieren, ist bestimmt auch eine gute Idee, um mit jemandem ins Gespräch zu kommen.
Das klingt wahrscheinlich abgedroschen, aber sei einfach du selbst und zeige dein (hoffentlich vorhandenes) ehrliches Interesse an der Person und dem, was sie tut.
Schöne Gespräche ergeben sich oft einfach so und wenn einem das nicht liegt, kann es auch mit der Zeit kommen! :)