Ich kenne die Funktion nicht und habe die App auch nie benutzt. Aber wenn du ein entrollt Telefon hat das hast du auch einen Google Account, den kannst du beim iOS auch direkt hinterlegen. So werden dann Kontakte und Termine direkt am iPhone angezeigt. Vielleicht hilft dir das auch schon. Die Bilder habe ich in einer Cloud.

Du könntest robocopy.exe nutzen oder die Windows Suche. In der Suche alle Dateien dann markieren und ins neue Verzeichnis ziehen.