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Die Frage ist zwar schon lange offen...dennoch mal die Lösung:
In Winamp: Optionen->Einstellungen->Plugins->Tragbare Geräte "Nullsoft USB Geräte..." markieren und "Plug-in konfigurieren" anklicken.
In der Liste den Laufwerksbuchstaben vom USB-Stick auswählen, Laufwerk verbinden anklicken (eventuell "aus Blacklist entfernen" anklicken").
Jetzt erscheint nach Rechtsklick auf den oder mehrere Titel in der Playlist die Option "Senden an USB-Laufwerk x". Möglicherweise muss zuvor Winamp neu gestartet werden.