Also wenn ich deine Fragen richtig verstanden habe, versuche ich die erstmal zu beantworten :
Wenn man Ubuntu updatet (also von zB 13.10 zu 14.04), dann übernimmt Linux die Dateien des Users und bearbeitet nur das System-Verzeichnis. Wie das ist, wenn man von Windows zu Linux wechselt, weiß ich nicht genau, aber ich bin mir sicher, dass es dort nicht geht. Also: BACKUP! (Ist immer gut :))
Du musst nicht von dem USB-Stick installieren es geht auch CD/DVD.Jedoch geht Festplatte nicht, weil du ja bei dem Wechsel von Windows zu Linux die Festplatte formatierst, dass bedeutet auch die .iso Datei mit dem neuen(Ubuntu) System wird gelöscht, und somit würdest du ja die Installation abbrechen.
Das was du mit dem F2 meinst ist das BIOS. Hier kannst du einstellen, welches externe Laufwerk zuerst gelesen werden soll. Das ist nützlich, wenn du zB vom USB Stick booten möchtest, setzt du den USB-Stick auch auf erste Stelle. Genauso mit der CD/DVD.
Ich würde dir raten von einer DVD zu booten, weil ich finde das das einfacher ist und einen DVD auch billiger ist als ein USB-Stick (Ich würde die DVD/den USB-Stick aufbewahren:))
Hier ist ein Link, wo ich finde, dass es relativ gut erklärt ist : http://wiki.ubuntuusers.de/Ubuntu_Installation
Falls du später Ubuntu installiert hast, ist wiki.ubuntuusers.de immer eine gute Anlaufstelle :)
LG und viel Glück