Ich bin zurzeit in einer ähnlichen Situation! Wie oft habt ihr euch denn schon getroffen und wie wirkt sich die Schüchternheit aus? Ist er grundsätzlich ein schüchterner Mann oder eher nur beim Dating? Durch gelegentlich nette Worte / Komplimente könntest du ihm ein gutes und sicheres Gefühl vermitteln. Wenn ihr euch ein paar Mal schon getroffen habt, könntest du ihn auch vorsichtig darauf ansprechen, dass dir seine Schüchternheit aufgefallen ist.. - die Ängste mal frei auszusprechen, kann schon die ein oder andere Blockade lösen.

Ich denke nicht, dass man Humor "erlernen" kann. Es gibt so viele verschiedene Arten von Humor, und vielleicht hast deine Art von Humor selbst noch nicht erkannt und kannst ihn deshalb noch nicht "bewusst" einsetzen.