Er war von Anfang an in Elena verliebt ;) In einer Folge sieht man einen Rückblick... Noch bevor Elena Stefan kennengelernt hat hat sie Damon getroffen..
"Elena: "Ich weiß Bonnie. Du hast Recht. Du und meine mom ihr habt beide Recht. Ich Schaffs nur nicht es ihm zu sagen. Jedenfalls nicht heute. Ich ruf später noch mal an." Damon: "Katherine." Elena: "Ähm, nein. Ich bin Elena." Damon: "Oh. Du.... Du siehst nur ... tut mir leid. Du erinnerst mich nur sehr Stark an jemanden. Ich bin Damon." Elena: "Ich will ja nicht unhöflich sein Damon. Aber es ist irgend wie unheimlich, dass du hier draußen bist im nirgendwo." Damon: "Das musst du gerade sagen. Du bist ja auch alleine hier." Elena: "Das ist Mystic Falls. Hier passiert nie was schlimmes. Ich hatte Streit mit meinem Freund." Damon: " Ja worüber? Wenn ich fragen darf." Elena: "Leben, Zukunft ... Er hat alles bereits geplant." Damon: "Ach, und das willst du nicht?!" Elena: Ich weiß nicht, was ich will." Damon: "Nein, das ist nicht wahr. Du willst einfach das was alle wollen." Elena: "Was? Einen mysteriösen Fremden der eine Antwort auf alles hat?`" Damon: "Sagen wir doch,dass ich schon einiges an erfahrung, und ein bisschen was gelernt habe." Elena: "Na schön Damon. Sags mir, sag mir was ich will?" Damon: "Du willst eine Liebe die dich zu tiefst verzehrt. Du willst Leidenschaft. Und Abenteuer. Und ein kleines bisschen Gefahr." Elena: "Und was willst du?" Damon: "Aaah..."
Ein Autohupen ertönt. Elena: "Da kommen meine Eltern."
Damon: "Ich will, dass du alles bekommst, was du dir wünschst. Aber jetzt will ich, dass du vergisst dass das hier passiert ist. Dass ich wieder in der Stadt bin soll noch keiner wissen. Gute Nacht Elena."
Damon manipulierte sie, sodass sie diese Unterhalung wieder vergaß. Jedoch erinnerte sie sich, als sie ein Vampir geworden ist, wieder an alles, was Damon sie manipuliert hat zu vergessen. Sie stellte ihn zur Rede und fragte ihn, weshalb er ihr das nie erzaehlt hat. Damon antwortete daraufhin, dass es keinen Unterschied gemacht haette. "
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