Vllt kommt diese antwort ein bisschen spät aber meiner Meinung nach sagt issei zu Rias: Rias ich liebe dich. er hat es zum ersten mal ja im kampf zuvor sich Selber gestanden. Daher ist das Sehr warscheinlich.

Achtung Spoiler: Offiziel gestehen sich Rias und Issei ihre Lieb in band 10 der Light Novel bücher worauf hin sie auch ein Paar werden.

Da Staffel 1 aus Band 1-2, Staffel 2 aus band 3-4 und Staffel 3 aus band 5-6 Besteht wird dies Warscheinlich erst in Staffel 5 passieren wenn es soweit kommt.

erstmal müssen wir drauf hoffen das eine 4 Staffel erscheint.

Rias Gremory ist eine Person die für ihre Freunde/Familie alles tun würde, wie man es im anmie auch sehr gut sieht. Sie ist sehr Stark in Issei verliebt da dieser aber sehr viele Verehrerin hat denkt sie das sie kaum Chancen hat. Man merkt auch das sie noch einwenig unsicher ist und noch eine Mänge zu lernen hat. Die unsicherheit merkt man besonders i Verbindung mit Issei was sich später aber ändert. 

ACHTUNG SPOILER:

In der Späteren Handlung gesteht Issei ihr endlich seine Gefühle das er sie von ganzen Herzen Liebt. Darauf hin werden die beiden ein Paar was den anderen nartülich am anfang nicht gefällt auser Akeno da sie jetz würdlich eine Affäre mit ihm haben könnte. Leider ist das im Anime sowie Manga noch nicht passiert aber in dem Light novel Steht es so.