Da gibt es natürlich viele Möglichkeiten. Sowas wie Dusche, Schwimmbad bzw. Badesee wurden ja auch schon häufig genannt.
Noch einfacher wäre es wahrscheinlich beim Umziehen, wenn du bei deinen Freunden übernachtest oder auf Klassenfahrt bist oder so. Ziehe dich halt einfach ganz normal um, das wird niemand komisch finden. Wenn du dich komplett ausgezogen hast, könntest du auch zum Beispiel so tun, als würdest du in deiner Tasche die Wechselsachen suchen oder zuerst die Socken anziehen, bevor du die Unterhose wieder anziehst. Lass dir einfach viel Zeit, denn so kannst du noch länger nackt bleiben, ich denke deine Freunde / Klassenkameraden würden sich über den Anblick freuen :3
In der Umkleide im Sportunterricht würde das auch funktionieren, obwohl es dort doch schon ein bisschen komisch wäre, wenn man sich völlig nackt zeigt. Auf jeden Fall kann man sich aber bis auf die Unterwäsche ausziehen und vielleicht extra eine enge Unterhose oder einen Schlüpfer tragen. So kann man auch schon einiges von sich zeigen ;)
Letzter Tipp der mir einfallen würde, wären Spiele wie Wahrheit oder Pflicht oder so. Dort könntest du versuchen, absichtlich zu "verlieren" und der Verlierer muss sich dann nackt ausziehen.