Wie viele Chiralitätszentren besitzt Benzol?
Ich weiß, dass ein C-Atom chiral ist, wenn es 4 verschiedene Substituenten bindet. Ich bin aber bei Benzol verwirrt, wie sich das da verhält.
1 Antwort
Es stimmt, dass es Chiralität auch mit zwei Zentren mit nur je drei verschiedenen Substituenten geben kann. Dazu muss aber die freie Drehbarkeit um die Verbindungsachse der Zentren aufgehoben sein, etwa durch kumulierte Doppelbindungen oder sterische Hemmung, und die Substituenten dürfen nicht in einer Ebene liegen.
Einfachstes Beispiel unter den Kohlenwasserstoffen dürfte Penta-2,3-dien sein.
Aber Benzol ist ein ebener Ring, bei dem die Substituenten alle in der Ringebene liegen. Wenn die π-Ringbindungen nicht delokalisiert wären, es sich also um Cyclohexatrien handeln würde, gäbe es wie beim Cyclohexan drei Konfigurationen, Sessel, Wanne und Twist, weil die verschiedenen Substituenten den Bindungswinkel zwischen den Einfach- und Doppelbindungen verzerren (sonst wäre er 120°). Allein die Twist-Form ist chiral - allerdings hat sie kein Chiralitätszentrum, sondern ist von anderem Chiralitätstyp (wie der heißt, müsste ich weiter recherchieren). Doch vermute ich, dass beim - rein hypothetischen - Cyclohexatrien die verschiedenen Konfirmationen energetisch so dicht beieinander liegen, dass sie sich nur bei extrem niedrigen Temperaturen unterscheiden ließen.