Was könnte man in einem Chat einen jungen für Fragen stellen?

Gar keine. Ihn nicht zu einer Antwort drängen. Von Dir erzählen + nicht auf Antwort warten, die ja nicht nötig ist. Nicht fragen "Gehst Du da-oder-da hin?", sondern "Ich überlege, da-oder-da hin zu gehen." Er muss nicht antworten müssen. Wenn er es dann tut, wird sich schon was ergeben. Und vor allem: Danach keine langen Texte mit mehr als einer Frage.