Hi, lerne gerade Chemie und ich stelle mir gerade folgende Frage:
Wieso ist die Acidität von Essigsäure höher als die von Phenol? Der Säurecharakter beider Moleküle lässt sich mithilfe von induktiven sowie mesomeren Effekten begründen. Bei der Carbonsäure sorgt die OH-Gruppe für einen negativen (ziehenden) induktiven Effekt, welcher die Polarität abschwächt. In dem Molekül gibt es jedoch noch eine Carbonyl-Gruppe, welche auch einen -I Effekt ausübt. Die Elektronen werden somit auch wieder von der OH-Gruppe weggezogen, was für eine höhere Polarisierung und somit für eine leichterer Deprotonierung sorgt.
Bei Phenol kann sich ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms der OH-Gruppe an der Mesomerie des Moleküls beteiligen und ein Elektronpaar in den Ring "schieben". Es entsteht hierbei ein formaler Pluspol am Sauerstoff-Atom, welcher nun umso stärker die Elektronen des gebunden H's anzieht.
Gut, jetzt die Frage, wieso reagiert Essigsäure stärker sauer als Phenol? Bei der Carboxygruppe werden doch nur Teilladungen verschoben, bei Phenol ganze Elektronen, die OH-Bindung im Phenol müsste doch noch polarer sein als die in der Essigsäure? Oder treten bei der Essigsäure auch mesomere Effekte auf?
MFG
