Könnte Sasuke seinen Bruder Itachi jemals besiegen?

Ja. Mit Rinnegan und EMS bestimmt. Davor mit DMS denke ich auch. Aber davor nicht.

(Spoiler)

In boruto bestimmt liegt aber nur daran dass er die Augen von ihm hat

guck oder lese denn manga oder anime erstmal zuende dann weißt du es:)

Schwer zu sagen, aber eins steht fest: Itachi gehörte zu den wenigen Shinobis die keinen Kampf verloren haben!

ACHTUNG SPOILER:
Wenn man zurück denkt, als Sasuke Itachi getötet hat, dann wissen wir, dass Itachi sich absichtlich hat töten lassen, weil er ja krank war und ohnehin gestorben wäre und wollte diesen letzten Moment mit seinem Bruder verbringen, deshalb kann man von diesem Kampf nicht davon sprechen, dass Sasuke stärker war als Itachi!

Ja könnte er. Könnte