Kann ich ihm fragen , ob er eine Beziehung hat/hatte oder ist es komisch wir treffen uns morgen zum ersten Mal?

Vollkommen normal.

Du solltest ihn nicht löchern oder dazu drängen, aber eine Frage nebenbei dürfte vermutlich angebracht sein.

Es sagt ja viel über den Menschen aus, welche Erfahrungen er schon gesammelt hat.