"Ich habe in den Ferien so viele Löcher gestopft dass ich Schneider hätte werden können!" - Ab welchem Alter werden solche Sprüche eher peinlich als witzig!?

Ab 0 Jahren

Wahrscheinlich stammt es von einem alten Sexisten, einem Angeber!

Das ist Kontextabhängig.

Wenn ich es auf den schulischen Kontext (oder Studium) beziehe ("Löcher stopfen" = Lerninhalte aufholen), dann bis ans Ende des Studiums.

In einem sexualisierten Kontext zeigt so ein Spruch eine eingeschränkte geistige Reife - ich würde vermuten, dass mit 15-16 Jahren schon mehr Reife vorhanden sein sollte (auch wenn es 50jährige gibt, die diese Reife noch nicht haben).

Würde den nie bringen weil er schon ab 0 Jahre peinlich ist

So ab ca. 15