warum tun handschellen weh bzw. kann man das irgendwie durch positionierung der hände/arme umgehen?

Kann man... auch wenn der Tipp etwas spät kommt... ;)

Wenn die Hände auf dem Rücken gefesselt sind, die Handflächen nach außen zeigen lassen. Dadurch ist ein wenig der "Druck" aus der Fesslung und es schneidet nicht so ein...

Ich wüsste keine Möglichkeit, wie man die unschönen Schmerzen von Handschellen umgehen kann ausser man legt erst ein Tuch oder Ähnliches zwischen Arme und die Schellen. Aber auch das hilft nicht wirklich.

Wenn es darum geht jemandem nur die Hände zusammen zu halten oder zu fixieren würde ich auch zu Ledermanschetten oder Klettmanschetten empfehlen. 

Bei SM Spielen lieber weiche Ledermanschetten oder Hanfseile nehmen ;)

Auch Krawatten und Damenstrümpfe eignen sich hervorragend für Fesselspiele :)