Im Prinzip finde ich alle tiefgründigeren Fragen ziemlich passen, genauso wie alle Fragen die nicht mit "Ja" oder "Nein" zu beantworten sind.

Wenn du wirkliches Interesse daran hast eine Person (tiefer) kennenzulernen, kannst du auch immer wieder weitergehende Fragen zu den entsprechenden Antworten stellen, wenn es denn passt und es dich auch wirklich interessiert.

Zum Beispiel auf die Frage was die Person am liebsten machen/arbeiten würde, wenn sie es sich aussuchen könnte ohne Grenzen. Nach der gegebenen Antwort kannst du weitergehend Fragen, also zum Beispiel warum genau dieser Beruf oder diese Tätigkeit/Aktivität. Oder was die Person denkt, was die Hinderungsgründe sind, diese Vorstellung in die Tat umzusetzen. Im Prinzip können immer wieder neue und tiefergreifende "Warum-Fragen" gestellt werden und so lässt es sich dann auch stundenlang über ein einziges Thema philosophieren.
Auch gefühlsbezogene Fragen können manchmal tiefe Eindrücke zu einer Person geben. Zum Beispiel eben bei den typischen Hobby-Fragen - warum sie dieses Hobby ausübt und was sie dabei empfindet und warum. Oder wenn es um vergangene Geschichten geht reicht auch ein einfaches "Und wie hast du dich dabei gefühlt?" ... und so weiter und sofort.

Ich meine wenn man ein richtiges und wahres aufrichtiges Interesse hat einen Menschen bis ins letzte Detail kennenzulernen kommen diese Dinge auch von ganz allein.
Versuch einfach Fragen zu finden, die dich auch tatsächlich brennend interessieren, zu der jeweiligen Person. Zu seiner Empfindlichkeit und seinen Empfindungen, zu seinen Gefühlen, zu seinen Gedanken, Ansichten und Einstellungen und so weiter und sofort.

Beim Dating finde ich es zum Beispiel ziemlich interessant und auch vorteilhaft über Dinge zu sprechen oder Fragen bezüglich den Ansichten oder Einstellung zu Beziehung, Liebesleben und so weiter zu stellen. Also im Prinzip grob verallgemeinert wie die Person über "die Liebe" denkt. Dort lässt sich immerhin stundenlang reden und unzählige Fragen finden.

Grüße und viel Erfolg...

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Schreib einfach dass was du denkst und was du sagen willst. Mach dir nicht zu viele Gedanken darüber, was sie denken könnte und so weiter und sofort.
Wenn sie etwas für dich empfindet wird es auch garnicht so eine große Rolle spielen, wie genau du etwas schreibst - sie wird sich so oder so freuen. Das größte Kompliment ist also einfach dass zu schreiben was du wirklich denkst und dass du einfach so bist wie du eben bist, ohne dich zu verstellen oder groß darüber nachzudenken.

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