Oftmals hilft es, wenn man ein gemeinsames Erlebnis oder (wie heißt es so schön) einen "Insider" aufgreift, denn so wird sich der "alte" Bekannte sowohl an den Moment als auch an dich erinnern. Am besten sind natürlich die Momente, in denen man zusammen gelacht hat. So sorgst du für eine positive Atmosphäre und der Rest, sollte sich dann von alleine ergeben. :-)

In der Praxis sieht das z.B. so aus: Erinnerung an den Karaoke-Abend

Hey ich habe gerade den Song xy im Radio gehört - da musste ich sofort an unseren Karaokeabend denken, weißt du noch als wir den Song geträllert haben? Mensch, ist das lange her. (usw.)

Die Frage nach dem Wohlbefinden des anderen ist natürlich auch nie verkehrt, allerdings weiß man selbst am besten, dass die Antwort so gut wie immer unehrlich ist.

Ich persönlich wäre ehrlich gesagt ein wenig verwirrt, wenn mich ein Bekannter, den ich seit längerer Zeit weder gesehen noch gesprochen habe, plötzlich fragt wie es mir geht. Wieso will er das genau jetzt wissen, sonst hat's ihn ja auch nicht interessiert. Von daher, würde ich persönlich immer noch erwähnen, wie man jetzt darauf gekommen ist, dem anderen zu schreiben. :-)