Hallo liebe Community,
ich hab neulich eine Ex in Chemie (Q11 Bayern) geschrieben und bei einer Aufgabe bin ich mit der Bewertung nicht zufrieden, was mich 2 Notenpunkte (also nur 13 statt 15) gekostet hat.
Und zwar war die Fragestellung folgende :
"Erklären Sie den Unterschied der Siedepunkte von Benzol (80,2 °C) und Phenol (182°C)!"
Meine Antwort dazu: (inkl. Grenzstrukturformel von Phenol)
Das Phenol hat deutlich stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen als Benzol und lässt sich deshalb nur mit höherer Energie sieden. Benzol geht aufgrund fehlender Polarität nur VdW-Kräfte ein und lässt sich somit leichter sieden, d.h. nur die Masse und Oberfläche ist ausschlaggebend. Phenol hingegen hat aufgrund seiner Grenzstrukturen (insgesamt 5) (wegen +M-Effekt) 3x ein positive Ladung am Sauerstoff der OH-Gruppe und eine wechselnde negative Ladung am 2,4 oder 6ten Kohlenstoff des Rings. Deswegen geht das Phenol ionenähnliche Wechselwirkung untereinander ein. Da diese negative Ladung von geringer Dauer bzw. nur kurzfristig existiert, ist die normalerweise starke Ionenbindung nur so schwach, dass bereits 182°C zum Sieden ausreichen. Die positive Ladung hingegen ist relativ häufig am Sauerstoff."
(inhaltlich meine Antwort - Orginal musst ich leider schon abgeben)
Das hat 0,5 von 2 Bewertungseinheiten gegeben.
Der "Erwartungshorizont" des Lehrers:
"Dies ist aufgrund der Polarität der OH-Gruppe (sprich: H-Brücken) so."
Ich habe aber starke Zweifel, dass die OH-Gruppe "schuld" ist:
1. Durch die häufige positive Ladung am O sind doch keine H-Brücken möglich, da dieser ja eher negativ sein muss damit die positiv polarisierten H-Atome Wechselwirkungen eingehen können.
2.Der Ring hat doch zu viel Masse, als dass die OH-Gruppe einen nennenswerten Effekt erzielen könnte (vgl. Hexanol ist doch auch unpolar trotz OH-Gruppe)
3.H-Brücken erreichen doch keinen Effekt der die Siedetemperatur um 100°C bei dieser Masse unterscheidet.
Der Lehrer meinte auf meine Frage (mit meinen o.g. Einwänden), warum denn meine logische Erklärung falsch steht:
"Er wisse es auch nicht genau, aber es steht so in jedem Buch"
Bitte helft mir, ich muss den Lehrer überzeugen, mir die Punkte zu geben oder wenigstens 1,5/2, damit ich auf die Ex 14 oder 15 Notenpunkte bekomme.
-am besten mit Beweisen -
Falsch ich falsch liegen sollte, legt mir bitte einen Gegenbeweis vor und ich akzeptiere die Note.
Bitte um schnelle Antwort/Hilfe!!!
Vielen Dank im Voraus
Gruß
schueler123456
P.S.: Wenn ich wüsste, wie ich hier chemische Formeln schreibe, würde ich die Grenzstrukturformel von Phenol einfügen.
