Du hast Dir da eine schwierigere Aufgabe gestellt. Auch ich bilde mir öfters so ausgefallene Reisen ein und bis heute ist mir das alles gelungen, da bin ich stur und will das (mit kleinen Kompromissen) so machen, wie ich mir das vorstelle. Meistens will ich ebenfalls das Flugzeug vermeiden, nicht wegen Flugangst, ich will langsamer reisen und mehr sehen und erleben. Ich gratuliere Dir erstmal zu Deinem Entschluss und wünsche Dir viel Glück bei der Organisation.
Die andere Seite der Angelegenheit ist, dass ich bei der Planung meiner Reisen immer viel Zeit aufwende, um alle Informationen zusammen zu kriegen, d.h. ich hänge viele Abende am PC, um alles über die Länder bezw. die Zwischenstationen zu erfahren. Leider habe ich in diesem Forum manchmal den Eindruck, Leute wollen sich nicht einarbeiten, sie denken, das sollen andere machen, ich frag mal und sehe dann weiter. Drum ist mein Rat an Dich, freunde Dich mit Google an, denke nach, schau Dir die Landkarten an, gehe in einschlägige Foren und frage gezielt, dann wirst Du Antworten bekommen, die Dich weiterbringen. Denke auch an Frachtschiffreisen, die man an mehreren Orten unterbrechen kann etc. p.p.
Viel Glück!