Nein, die beiden treffen sich nicht wieder. Nachdem sie am Ende das Zauberland verlassen hatte, kann sie sich nicht mehr an ihr Abenteuer erinnern. Warum das so ist, habe ich hier beantwortet.
http://www.gutefrage.net/frage/chihiros-reise-ins-zauberland--haarband#answer101826850
Außerdem ist keine Fortsetzung geplant. Nach dem Ruhestand von Hayao Miyazaki halte ich das auch für unwahrscheinlich. Aus Respekt ihm gegenüber sollte sein Meisterwerk, wenn dann nur durch ihn fortgesetzt werden.