Ja, natürlich kann das passieren. Durch Analsex können bestimmte Nerven der Frau stimuliert werden und somit kann es zum Höhepunkt kommen. Nur wenige Frauen können durch die reine Analpenetration kommen, jedoch ist z.b. mir selbst das auch schon passiert.

Taste dich vielleicht erst ein wenig ran. D.h. fang vielleicht an es oder die Region leicht zu massieren während dem Sex. Du kannst dafür auch ein wenig Spucke/Gleitcreme verwenden. Dann merkst du vielleicht schon ob ihr das gefallen könnte oder nicht, sonst frag sie einfach währenddessen. Wenn du dann das Gefühl hast, dass es der richtige Moment ist, dann frag einfach ob du es mit deinem Finger machen darfst. Kommunikation ist wichtig.