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Sind es seine eigenen Designs? :) In dem Moment, wo dein Kollege eine Rechnung ausstellen muss, muss er einen Gewerbeantrag stellen, da das sonst nicht möglich ist und seine Kunden ja trotzdem eine Rechnung, also einen Kaufnachweis brauchen. Wenn er es jetzt nur Freunden verkauft, also unter der Hand, würde ich kein Gewerbe beantragen.