Um eines klarzustellen: "Sicherheit" bedeutet in diesem Fall "Anonymität"?
Tails ohne VPN
Um mal eines klar zu stellen: Tails kommt pre-configuriert mit Tor.
VPN wurde definitiv nicht zum anonymisieren gebaut. VPN bedeutet "Virtual Private Network" und ist der Zusammenschluss von Netzwerken über ein unsicheres Medium.
Also wenn du z.B. ein Unternehmen mit 2 Standorten hast, dass du sicher auf die Rechner und Server des anderen Standortes (verschlüsselt) zugreifen kannst - so als wären diese im selben "Gebäude" (Netzwerk).
Das ganze wird mittlerweile dazu "Missbraucht", Anonymität (und IP-Addressen aus anderne Ländern) zu generieren, indem viele Nutzer eben von der selben IP-Adresse surfen und es so schwer zuordenbar wird, welcher Nutzer tatsächlich für was für Traffic verantwortlich ist.
Nur zu Tor: Tor ist dagegen ein Netzwerk, dass einzig und allein Anonymität gebaut wurde.
Tor hat somit konzeptionelle Vorteile - und schickt Daten nicht nur wie dein Anonymitäts-VPN über einen Server, sondern über mehrere. Was das Monitoring deutlich erschwert.
Wir können nun über Schwächen von Tor reden ebenso wie über Schwachstellen des VPN-Anbeiters oder von VPN-Software. Da wirds sich aber nichts geben...
Als Fakt würde ich aber ansehen, dass Tor mindestens so sicher Thema Anonymität ist wie ein VPN.
Nun ändert das an deiner Frage nicht viel, denn natürlich könntest du auch auf Windows Tor mit dem Tor-Browser installieren.
Nur zu deiner Aussage: "bei Tails ist das doch dann komplizierter" - Falsch. Tails ist bereits alles vorkonfiguriert. Windows musst du das erst konfigurieren.
Und bitte denke auch an solche Sachen wie Browserverlauf und Cookies - was du auch so konfigurieren musst, dass das immer gelöscht oder gar nicht erst gespeichert wird.
Wir hätten somit auch schon geklärt, dass Tails wohl in keinen Fall schlechter ist als Windows + Tor-Browser, oder?
Aber um nun endlich deine Frage zu beantworten:
Hallo warum sollte Tails sicherer sein als Windows?
Du kannst nun mal nicht sicherstellen, dass du auf deinem Windows keinen Virus oder Staatstrojaner etc. hast.
Hast du Tails auf einer CD, kannst du die Daten allein technisch nicht mehr verändert. Du hast damit sichergestellt, dass bei jedem mal PC neu starten immer das selbe frische System gestartet wird.
Und alle Modifikationen, die gemacht weden, sind beim nächsten mal PC neu starten definitiv weg! Auch irgendein Trojaner.
Dazu kommt noch, dass du bei Windows nie weißt, was da so alles an Telemetrie-Daten von Windows selber oder von dir installierten Programmen so versendet werden - und die können sehr wohl Informationen über dich preisgeben.
Dazu kommen noch verschiedene feiner Konfigurationen, die bei Tails einfach von Profis gemacht wurden.
Und ich möchte nicht behaupten, dass du vieles nicht auch auf Windows machen könntest - das Problem ist nur, dass du keine Chance hast, das selber vergleichbar hinzubekommen, weil du nicht an alles denken kannst.
Mal ein Beispiel:
Du hast irgendwann ein kleines Browseraddon (z.B. wot) installiert. wot erfreut sich ziemlicher Beliebtheit und verspricht "Safe Web Search and Secure Browsing" - also wieso nicht?
Und schon ist deine gesammte Anonymität dahin! Weil wot deine gesammten Browserverlauf ausspioniert!
Siehe auch:
https://youtube.com/watch?v=gDkPdWpPCQk
Ganz beliebt z.B. auch beliebte Browseraddons, die völlig unkritisch sind als Werbe/Daten-Unternehmen aufzukaufen und dann in eine Spyware zu verwandeln.
Das nur als Beispiel - und solche Sachen hat man eben mit einem getrennten, speziell auf Datenschutz optimierten, System wie Tails einfach nicht.
Gruß
Tuxgamer