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Du sagst, dass du dir neue Unterwäsche kaufen möchtest, aber nicht weißt, welche Style, Farbe etc. und wissen möchtest, was er so denkt bzw. er denn so trägt. Vielleicht nicht gerade kreativ, aber auch keine ungewöhnliche Frage. Hat mich mein Kumpel auch schon mal gefragt zwecks Kaufempfehlung.
Das Thema ist eher, wann du ihn fragst. So aus heiterem Himmel und ohne Zusammenhang kann es ggf. ungewöhnlich wirken.