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Ja, ich habe es auch schon einmal so gemacht: Ein Auto in Toronto gemietet und in Niagara an der grenze abgegeben. Dann zu Fuß rüber in die USA und dort ein neues Auto gemietet und in (meinem Fall in) Boston abgegeben. Das war völlig problemlos. Da wir zu zweit waren, konnte einer direkt an der Grenze beim gepäck bleiben und der andere hat die Autos weggebracht, bzw. geholt. In beiden Grenzorten sind die Mietwagenfirmen zu Fuß in 10-15 Minuten zu erreichen. Schau mal unter http://www.eigenreise.de/auto-mieten-in-portugal Dort findest Du auch sehr güte Angebote für die USA und Kanada!
LG