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Nun das kommt auf seinen Carakter an es könnte ihm peinlich sein das er weint da würde ich empfehlen ihm zu vermitteln das er sich auf dich verlassen kann, das er dir vertrauen kann und einfach erstmal zuhören was los ist oft hilft das schon, ansonsten ihn vileicht anlehnen lassen und ihm den Arm um die schultern legen (was, das kann ich aus eigener erfahrung sagen sehr beruhigent sein kann) und kommt ja auch ziemlich nah an eine Umarmung rann.