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Es gibt keine pauschale Antwort auf deine Frage, weil das von Person zu Person anders ist.
Dialekte sind nämlich Überbleibsel von früheren Sprachkontinua. Deutsch kommt wie alle germanischen Sprachen von Proto-Germanisch und stammt geographisch aus Skandinavien.
Die germanische Ursprache bildete sich vermutlich im 1 Jahrhundert vor Christus aus Proto-Germanisch heraus. Damals verstanden sich alle.
Mit der Zeit bildeten sich Sprachkontinua. Das bedeutet, dass jedes Dorf das anliegende Dorf verstehen konnte. Du konntest also in Nord-Holland loslegen und bis fast nach Ungarn von Dorf zu Dorf gehen, und jedes Dorf verstand seinen Nachbarn.
Mit der Zeit wurden die Unterschiede vom Anfang dieses Kontinuums bis zu seinem Ende stets größer, und Niederländisch und Deutsch begannen, sich getrennt von einander zu entwickeln.
Durch die Übersetzung der Bibel wurde dann Niederländisch und Deutsch standardisiert und so bekamen wir offizielle Standardsprachen.
Ok, und was bedeutet das für Dialekte?
Die Sprachkontinua erklären, dass als Faustregel jeder Dialekt, der deinem Dialekt geographisch näher liegt, leichter für dich zu verstehen ist.
Darum haben wir Franken es einfacher mit Bayerisch oder gar Schwitzerdeutsch, dafür aber mehr Probleme mit Plattdeutsch. Holländer oder Friesen verstehen Plattdeutsch z.B. besser!
Schweizerdeutsch ist aufgrund seiner geographischer Lage besonders stark anders als Deutsch. Die bergige Landschaft führte zu weniger Kontakt zwischen Ortschaften und einer stärkeren autochthonen Dialektentwicklung.
PS: Die bayerischen Dialekte, gesprochen in Niederbayern und Österreich, weißen mehr Unterschiede zu Standarddeutsch auf als die skandinavischen Sprachen untereinander!
Ich hoffe, ich konnte dir helfen.