Hey ich würde dir emofehlen so hats bei einer Mittlerweile Freundin angefangen geh hin sag z.B. am Vorabend das du am nächsten Abend nach dem Essen z.B. was besorechen möchtest und dann gehst du halt mit strumofhose kleid oder sowas hin und lässt es kurz wirken. Wenn sie fragen was das soll kannst dus auch erklären.
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https://de.m.wikipedia.org/wiki/Cross-Dressing
Ansonsten ist es nur Mut um ea zu machen