Wie schon viele geschrieben haben.. per Batch Programmierung. Ich habe das mal was zusammengesucht und (bei mir) funktionsfähig zusammengebastelt.

Also als erstes Brauchst du alle .doc Datein in einem Ordner. Danach erstellst du in dem Ordner eine Word Datei mit dem Namen "random.doc".

In diesem Ordner erstellst du dann ebenfalls eine Textdatei mit einem beliebigen Namen. In die Textdatei schreibst du folgendes rein:

:: get count of files
    set targetfile=random.doc
    set anzahldoc=0
    for /F "tokens=1 delims=:" %%b in ('dir /b *.doc ^| findstr /v "%targetfile%" ^| findstr /n "." ') do set anzahldoc=%%b

anzahldoc = %anzahldoc% - 1
set /a i=%random% %% %anzahldoc% +1
echo %i%

set myfile=
    for /F "tokens=2 delims=:" %%b in ('dir /b *.doc ^| findstr /v "%targetfile%" ^| findstr /n "." ^| findstr "^%i%:"') do set myfile=%%b

"%myfile%"

Danach speicherst du die Textdatei und benennst ihre Dateiendung in .bat um. Wenn alles richtig gemacht wurde sollte sich bei jedem Doppelklick auf diese .bat Datei eine zufällige Word Datei aus dem Ordner öffnen.