Wenn es euch gefällt, warum nicht? Du kennst deinen Freund allerdings besser als wir es tun und von daher wirst du die letztliche Entscheidung selber treffen müssen. Ich persönlich mag Lederhemden jetzt nicht so gerne, dafür mag ich Lederjacken umso mehr. Versuchs doch mal mit einer Bikerlederjacke und nichts darunter und dazu die Lederhose, vielleicht gefällt ihm das ja :) notfalls kannst du die Lederjacke auch wieder ausziehen und "normal" als Jacke nutzen :)
Aber ich würde sagen, einfach machen. Vielleicht wünscht er sich das auch schon lange. :)
Liebe Grüsse!
Nina