Schreib ihm halt einfach ob er mal raus kommt oder lust hat mit dir raus zu gehen:) oder wenn ihr irgendwie solche Straßenfeste in der Stadt habt wo immer viele hingehen zum chillen (gibts zum beispiel bei uns) frag ihn doch ob er da hingeht, mit wem er hingeht und sag ihm dann dass du mit deiner freundin gehst dass ihr vllt noch mit ihm und einem kumpel von ihm hingehen wollt.
Allgemein ist es am anfang mit dem "lieben:D" und treffen unaufälliger wenn ihr euch in einer gruppe trefft.:)