Ich finde auch dass es nicht vom Alter abhängt, sondern eher vom Selbstvertrauen. Ich würde dir jetzt einfach die Hunter Boots empfehlen. Der Preis ist zwar für einen Jugendlichen evtl. ziemlich heftig, aber du hast was davon... Vorallem find ich meine unglaublich bequem. 
Außerdem kannst du sie gut zu alltäglichen Outfits kombinieren... Ganz egal ob für die Stadt oder fürs Festival... Manchmal hast du auch bei Kleinanzeigen, Shpock oder Kleiderkreisel gute Chancen günstiger weg zu kommen. Würde dir aber bei Hunter zu Größe 40/41 raten...