Ich kann mich Chudder666 nur anschließen, die Bose InEar Kopfhörer sind verdammt groß und haben nur größere Austauschkappen dabei. Zusätzlich haben die Bose Kopfhörer eine Art Haken, mit dem du die Kopfhörer noch weiter im Gehörgang fixieren kannst (das tut nicht weh da es sich bei dem Haken um das selbe Gummimaterial handelt).

Solltest du stattdessen eher nach einfach InEar-Kopfhörern suchen (die Bose hauen beim Preis schon gut rein), empfehle ich dir einfach nach welchen zu suchen die ebenfalls so einen Haken haben. 

In der Tat finde ich die Bose Quietcomfort 35 in der Standardeinstellung leiser als die kabelgebundene Version. Über die Lautstärkeregler an den Kopfhörern bekomme ich sie aber dennoch laut genug und ansonsten muss ich einfach nur den Windows Regler erhöhen.

Hattest du mit den Sennheiser PXC 550 mehr Erfolg?

Ich selbst habe die Kopfhörer auch noch nicht im Regen getestet, kleine Wasserspritzer sollten ihnen aber eigentlich nicht Schaden (Test auf eigene Gefahr!).

Wenn es regnet empfehle ich dir einfach eine Kaputze oder Schirm, dann sollte es keine Probleme mit den Kopfhörern geben :)