Sind Amide sauer oder basisch?
Das habe ich mich gerade gefragt. Geben Carbonsäureamide (zB CH3CONH2) Protonen ab oder nehmen sie sie auf?
Für basisch würde sprechen, dass Stickstoffatome in Molekülen Protonen aufnehmen können, zum Beispiel in den Aminosäuren wie Glycin.
Für sauer würde ein Mesomerieeffekt sprechen, den wir bei den Proteinen diskutiert haben. Das O zieht so viele Elektronen vom C weg, dass dieses Elektronen vom N saugt, so dass eine Grenzstrukturformel entsteht, wo C-O eine Einfachbindung ist (O hat eine negative Formalladung) und eine C=N-Doppelbindung entsteht, das N hätte eine positive Formalladung und würde mehr an ein Ammonium-Ion erinnern, also sauer reagieren.
Was trifft zu?
Chemie,
Säure,
Mesomerie